La stagione 2009/10 rappresenta la prima storica stagione in Serie B!
L’euforia per la storica promozione in Serie B viene subito spenta dalle prime avvisaglie di crisi che segna l’estate del Gallipoli. Inizialmente riemerge con forza l’annosa questione dell’idoneità dello Stadio Antonio Bianco, non sottoposto ai necessari lavori di adeguamento nonostante i malumori della tifoseria, con il conseguente trasferimento del Gallipoli allo Stadio Via del Mare di Lecce per le partite casalinghe.
Il problema dello stadio, tuttavia, in seguito passa in secondo piano. Il presidente Barba rende nota la volontà di cercare qualcuno che lo affianchi nella gestione societaria, ritenendo la Serie B un campionato troppo oneroso per non essere coadiuvato alla guida del club. Nel caso in cui non avesse trovato nessuno disposto ad accompagnarlo, Barba si dice disposto a consegnare il titolo sportivo nelle mani del sindaco. La questione si protrae per quasi tutta l’estate, con dichiarazioni di accordi già conclusi e successive smentite.
Nel frattempo la squadra versa in un totale immobilismo: mentre le altre compagini della serie cadetta hanno cominciato la preparazione estiva e hanno concluso i primi acquisti, a Gallipoli la situazione è in fase di stallo.
Il 7 luglio 2009 il presidente Barba sembra porre fine alla crisi societaria, riuscendo a iscrivere la squadra alla Serie B, e chiede aiuto a imprenditori locali per sostenere la squadra. All’inizio di agosto circolano voci di un accordo tra Barba e il dirigente Luca Pagliuso, che verrebbe designato direttore generale, con la conferma di Giannini come allenatore, ma la trattativa non va in porto. Si fa avanti anche la Meleam, società impegnata nel campo della medicina sportiva, ma anche qui le trattative si concludono con un nulla di fatto. Gli ultras contestano duramente il presidente, il quale comunica l’intenzione di cedere loro la società a costo zero. I tifosi accolgono l’invito e si offrono disponibili ad acquisire il Gallipoli, ponendo le basi per una trattativa del tutto originale nel mondo del calcio, verificatasi solo in poche occasioni, come quella di La Spezia. Dopo neanche un giorno dall’incontro che avrebbe potuto rivelarsi decisivo per la storica cessione del Gallipoli, Barba annuncia che la trattativa si è arenata e che è in procinto di chiudere con un gruppo di imprenditori friulani facenti capo a Daniele D’Odorico.
Il 9 agosto il Gallipoli, nella partita della seconda fase di Coppa Italia contro il Lumezzane, giocata fuori casa, manda in campo la primavera e subisce una netta sconfitta per 6-0.
L’11 agosto il presidente, decide di lasciare l’incarico e ufficializza la cessione al gruppo di D’Odorico. Il primo tassello messo a punto dalla nuova dirigenza è stata la riconferma di Giannini nel ruolo di allenatore e la susseguente partenza in ritiro dei 3 giocatori in rosa più 5 elementi delle giovanili. Nella settimana che segue sono perfezionate molte operazioni di calciomercato, allo scopo di allestire la rosa per l’imminente inizio del campionato di Serie B.
Il 21 agosto 2009 la squadra giallorossa debutta bene in Serie B, pareggiando 1-1 con l’Ascolii. La squadra coglie la prima vittoria nel campionato cadetto alla sesta giornata, il 22 settembre, battendo l’Ancona. Il primo successo in trasferta dei gallipolini in Serie B risale al 27 ottobre 2009 contro il Brescia(0-1).
La squadra accusa un vistoso calo atletico e psicologico che la fa precipitare nei bassifondi della classifica. Il 22 marzo, dopo la sconfitta casalinga contro il Brescia, Giannini si dimette definitivamente. Tra molteplici difficoltà economiche a stento si riesce a garantire l’ordinaria gestione, il segretario generale Giuseppe Iodice unico dirigente rimasto alla guida della società, grazie all’aiuto di qualche sponsor riuscirà ad assicurare lo svolgimento delle gare in casa e di quelle in trasferta. Non riuscendo a staccarsi dal penultimo posto in classifica, il Gallipoli retrocede matematicamente in Lega Pro Prima Divisione il 23 maggio, a quasi un anno dalla storica promozione in cadetteria.
Per la società, oberata da debiti per 5 milioni di euro, la Procura ha presentato istanza di fallimento. La richiesta viene accolta dal Tribunale di Lecce pochi giorni dopo.
