L’Empoli partecipa al quattordicesimo campionato di Serie B 2008/09 della sua storia. L’inizio del torneo è discreto e la squadra rimane imbattuta fino alla nona giornata, ma da quel momento vi è un periodo di calo e la squadra subisce molte sconfitte tra cui lo 0-3 interno nel derby col Pisa. La squadra riesce definitivamente a portarsi in zona play-off alla 33ª giornata grazie al successo per 2-1 in casa dell’Ancona con reti di Pozzi e Corvia. Da lì in poi rimane imbattuta fino alla fine del campionato, conquistando altre quattro vittorie e cinque pareggi. Si classifica 5º e nella doppia semifinale play-off incontra il Brescia, la gara di andata giocata al Castellani di Empoli finisce 1-1, nella semifinale di ritorno, i toscani vengono sconfitti 3-0 e devono così rinunciare al ritorno in Serie A.
In Coppa Italia in casa superano l’Ancona al secondo turno per 2-0, al terzo turno affrontano il Cittadella a Treviso per indisponibilità dell’impianto padovano e vincono per 1-0. Al quarto turno trovano il Siena e vincono per 2-0. Infine fermano la loro corsa agli ottavi di finale a Genova, dove vengono sconfitti dalla Sampdoria per 2-1.
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