Per la stagione 08/09 il ritiro fu anticipato di diverse settimane rispetto alle altre squadre di serie A per consentire al Napoli di partecipare alla Coppa Intertoto, il cui esordio sarebbe avvenuto il 18 luglio. Vengono acquistati diversi giocatori per preparare il ritorno in Europa dopo 14 anni:
Christian Maggio, German Denis, Andrea Russotto, Leandro Rinaudo e Salvatore Aronica, vennero ceduti invece Domizzi, Calaiò e Roberto Sosa.
Nelle amichevoli estive, il Napoli si impone per 10-0 sullo Jennersdorf perde a Spalato contro l’ Hajduk per 1-0, batte 5-0 l’Uebelbach, e impatta per 1-1 contro il Zalaegerszeg, Il 18 luglio vince nell’andata del 3º turno di Intertoto contro il Panionios per 1-0, stesso punteggio nel ritorno al San Paolo. Eliminati i greci, il Napoli accede ai preliminari di Coppa UEFA, dove liquida facilmente gli albanesi dell’ Vllaznia: 0-3 a Scutari e 5-0 a Napoli. L’inizio di campionato è favorevole al Napoli: forti di una maggior preparazione atletica dovuta al ritiro iniziato per tre settimane prima degli altri, gli azzurri partono con l’acceleratore, vincendo e convincendo. Infatti, alla nona giornata, gli azzurri si ritrovarono in testa alla classifica in compagnia con l’Udinese con 6 vittorie, 2 pareggi e una sola sconfitta. Inoltre, batterono grandi squadre come la Fiorentina, la Juventus e la Lazio.
La stessa eliminazione dalla Coppa UEFA, dovuta a una squadra di maggior esperienza come il Benfica, non demoralizza pubblico e squadra, che alla fine del girone d’andata chiude al 4º posto, in lotta per un posto in Champions League. Ma il girone di ritorno spegnerà tutti i sogni azzurri: il calo fisico, che in molti avevano annunciato proprio per avere iniziato gli allenamenti un mese prima di tutti gli altri, i problemi interni allo spogliatoio tra argentini e italiani e infine il comportamento poco professionale di alcuni giocatori fuori dal campo (su tutti il portiere Navarro), condurranno il Napoli in un tunnel senza uscita: tre mesi e mezzo senza vittorie con soli due punti ottenuti, e la squadra scivola fuori anche dalla lotta per un posto in Coppa UEFA. Il prezzo più alto lo paga Edy Reja che viene esonerato a campionato in corso: al suo posto arriva Roberto Donadoni, che raccoglie pochi punti, ma più considerazioni per il campionato che verrà, tra cui un successo a Napoli contro i futuri campioni d’Italia l’Inter (1-0). Il Napoli chiuderà alla fine al 12º posto con 46 punti, risultando la peggiore squadra del girone di ritorno.
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