Alla squadra aggiudicatasi la Coppa UEFA si aggiunse Roberto Baggio, principale volto di un mercato nel quale rientrarono anche i giovani Pirlo e Ventola: la rosa nerazzurra — che per la prima volta registrò un maggior numero di tesserati stranieri anziché italiani — accolse poi i francesi Frey, Silvestre e Dabo. Ammessa a disputare i preliminari di Champions League — manifestazione cui non prendeva parte dal 1989 — l’Inter sconfisse agevolmente lo Skonto Riga, guadagnando l’accesso ai gironi: avversari della prima fase risultarono i campioni uscenti del Real Madrid, nonché Spartak Mosca e Sturm Graz. L’esordio nella manifestazione fu contro gli iberici, prevalsi per 2-0: il passo falso attirò numerose rimostranze verso Simoni a causa del gioco rinunciatario della squadra e per il mancato utilizzo di Baggio. Sul rendimento collettivo gravò inoltre la discontinuità di Ronaldo, il cui apporto venne limitato dagli infortuni.
In campionato, malgrado un temporaneo secondo posto agli inizi di ottobre, l’Inter perse terreno dai vertici dopo una serie di sconfitte con Lazio, Juventus, Bari e Fiorentina; pur a fronte di un miglior comportamento in campo europeo — dove la squadra s’impose tra le mura amiche su austriaci e russi, pareggiando poi in casa di questi ultimi — la permanenza del tecnico venne posta in dubbio già dall’autunno, complice anche l’insorgere di attriti in seno allo spogliatoio. Con l’obiettivo del campionato riposto anzitempo, la squadra fu protagonista di una storica vittoria casalinga con il Real Madrid: nel 3-1 infilitto ai Blancos spiccò la doppietta di Baggio, col risultato che comportò il primato nel girone. Simoni venne tuttavia esonerato dopo la vittoria con la Salernitana, col presidente Moratti ad imputargli la mancanza di miglioramenti sul piano del gioco: ad inizio dicembre il tecnico — reduce dall’assegnazione della Panchina d’oro — fu sostituito da Lucescu.
Il tecnico romeno esordì perdendo contro la Lazio in Coppa Italia, per poi centrare la qualificazione alla knockout phase di Champions League espugnando il terreno dello Sturm Graz: per i quarti di finale l’Inter venne abbinata al Manchester United. L’avvicendamento alla guida non mutò la sostanza del campionato nerazzurro, con ampie vittorie a domicilio cui s’assocciò tuttavia un comportamento mediocre in trasferta; il percorso in coppa nazionale — dove la squadra, ancora con Simoni in panchina, eliminò Cesena e Castel di Sangro per poi imporsi sui biancocelesti detentori del trofeo — ebbe termine nelle semifinali, coi meneghini battuti dal Parma. Ronaldo esulta dopo il rigore realizzato al Piacenza in avvio di campionato: pur tra vari infortuni, il brasiliano si confermerà massimo goleador interista dell’annata.
In Europa la Beneamata fu eliminata dai mancuniani, compromettendo la qualificazione già all’andata per il 2-0 subìto in trasferta: il retour match, cui i nerazzurri giunsero reduci dal pareggio nel derby, si concluse 1-1. Ormai condannata ad una primavera senza traguardi, la società optò per un nuovo cambio in panchina dopo la sconfitta di Genova: per rimpiazzare Lucescu venne chiamato Castellini, a fronte di un accordo già raggiunto con Marcello Lippi per la stagione seguente. Il breve interregno dell’ex preparatore atletico ricoprì il mese di aprile, con l’Inter che raccolse 4 punti in altrettante uscite: per tentare un ultimo assalto alle coppe europee Moratti richiamò Roy Hodgson, polemicamente dimessosi dopo la finale di UEFA persa nel 1997.
La scelta del britannico provocò numerose contestazioni verso il presidente, sfociando nell’abbandono della carica con la stagione ormai prossima all’epilogo: classificatasi ottava in campionato, l’Inter fallì un ultimo appello cedendo al Bologna nello spareggio volto ad assegnare un posto nella successiva Coppa UEFA.
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