Per la stagione 2008-2009 viene confermato Rolando Maran sulla panchina degli alabardati. La squadra conquista n 12 punti nelle prime 6 partite, frutto di tre vittorie, tre pareggi e zero sconfitte.
Nonostante qualche leggero periodo di calo la squadra guidata da un esperto allenatore, e pur non potendo disporre di un giocatore come Pablo Granoche, infortunato, riesce per diverse giornate ad occupare la zona play-off.
Nella stagione viene festeggiato il novantennale della società. Per l’occasione, il 13 dicembre 2008, nel match casalingo contro il Livorno, la Triestina sfoggia una casacca che riproduce quella storica. Interamente rossa, senza sponsor e cognomi sulla schiena, viene completata da calzoncini bianchi e calzettoni neri. Il 18 dicembre viene organizzata una grande manifestazione presso il PalaTrieste con la presenza di molti ex giocatori, dirigenti e allenatori alabardati.
Nel girone di ritorno la squadra coglie quattro vittorie consecutive che la portano nelle alte sfere della classifica. Segue un periodo negativo, con tre sconfitte consecutive, ma la Triestina si riporta in zona playoff il 4 aprile, dopo il netto successo in casa per 4-0 contro il Rimini. La squadra ha un successivo vistoso calo con solo un punto in 4 gare. Le vittorie contro Livorno ed Ancona la rilanciano ancora. I sogni di playoff sono però interrotti nella successiva sconfitta a Empoli.
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