Il Cittadella, nella stagione 2018-2019, disputa il suo dodicesimo campionato di Serie B e partecipa alla Coppa Italia, a partire dalle fasi preliminari.
In Coppa Italia dopo due vittorie, in casa contro il Monopoli e in trasferta contro l’ Empoli, il Cittadella si ferma al quarto turno, a seguito della sconfitta esterna per uno a zero con il Benevento.
Al termine della stagione regolare, piazzandosi al 7º posto complessivo il Cittadella accede ai play-off per la massima serie. Dopo aver superato Spezia e Benevento si ferma in finale con il Verona, vincendo in casa ma venendo sconfitti nello scontro esterno con un punteggio superiore.
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