Alla fine di maggio 2006 il Milan cede il fantasista Manuel Rui Costa, il quale rescinde consensualmente il contratto per trasferirsi al Benfica, Jaap Stam, che torna in Olanda, e Andrij Ševčenko, passato al Chelsea. La clamorosa partenza dell’attaccante ucraino genera grande disappunto tra i tifosi e nella stessa dirigenza, che prende atto della volontà del calciatore di lasciare il Milan. Per la sua sostituzione la società ingaggia il brasiliano Ricardo Oliveira dal Betis Siviglia. Altri acquisti estivi sono Daniele Bonera, Gourcuff, mentre viene ingaggiato lo svincolato Beppe Favalli.
Pochi giorni più tardi, il 15 giugno, l’assemblea dei soci elegge per acclamazione Silvio Berlusconi presidente del Milan dopo un’assenza che durava dal 28 dicembre 2004, a seguito delle dimissioni per il divieto posto dalla legge Frattini.
A Berlino, il 9 luglio, cinque giocatori del Milan (Inzaghi, Nesta, Pirlo, Gattuso e Gilardino) si laureano Campioni del mondo con la Nazionale Italiana.
Alla metà di agosto del 2006 il Milan, nell’ambito del processo per lo scandalo del calcio italiano, viene nuovamente deferito dal procuratore Palazzi per responsabilità oggettiva. L’addetto agli arbitri Leonardo Meani è deferito per omessa denuncia riguardo a una presunta combine nella partita Arezzo -Salernitana della Serie B 2004/05. Il 2 agosto la UEFA decide di ammettere con riserva il Milan al terzo turno preliminare della Champions League 06/07 contro la Stella Rossa. Superato abbastanza agevolmente il terzo turno preliminare, il Milan accede alla fase a gironi della competizione per l’ottava volta negli ultimi dieci anni. Formazione iniziale del Milan laureatosi campione d’Europa 2007 nella finale di Champions League di Atene.
Dopo un inizio in campionato favorevole, che consente alla squadra di azzerare rapidamente la penalizzazione di 8 punti, i rossoneri perdono alcuni match e si trovano lontani dalla vetta della classifica già a novembre. La crisi di gioco e di risultati è addebitabile, secondo pareri diffusi, alla mancata preparazione fisica estiva per via dell’improvviso obbligo di disputare il terzo turno preliminare di Champions League.
Nella principale competizione europea, il club si impone nel suo girone eliminatorio composto da AEK Atene, Anderlecht e Lille conquistando con due turni d’anticipo il primo posto e conseguentemente, l’accesso agli ottavi di finale.
Nel nuovo anno il rendimento della squadra migliora. La dirigenza, criticata per non avere adeguatamente sostituito Ševčenko durante il calciomercato estivo, lasciando la squadra priva di un vero bomber, a gennaio porta in rossonero il fuoriclasse brasiliano Ronaldo, proveniente dal Real Madrid ed ex calciatore dell’ Inter, ma che non può giocare nelle competizioni europee, ma che aiuterà la squadra in campionato siglando 7 reti in 14 presenze. Viene inoltre acquistato il campione del mondo Massimo Oddo dalla Lazio. Clarence Seedorf risulta fondamentale nella vittoria della Champions League con alcuni gol decisivi.
Il club rossonero conquista così l’accesso all’undicesima finale della propria storia in Coppa Campioni/Champions League, la terza negli ultimi cinque anni, confermandosi protagonista assoluto della competizione, secondo club europeo nella classifica delle finali disputate alle spalle del Real Madrid (dodici). Nella finale dello Stadio Olimpico di Atene, il 23 maggio, i rossoneri si ritrovano opposti al Liverpool, come nel 2005. È la seconda volta nella storia della Coppa dei Campioni/Champions League che due squadre si affrontano in finale a pochi anni di distanza. A differenza della finale di Istanbul di due anni prima, questa volta a vincere è il Milan, che batte per 2-1 gli inglesi al termine di una partita equilibrata, in cui i rossoneri sanno sfruttare al meglio le occasioni da gol create. Alla doppietta di Pippo Inzaghi segue, nel finale, il gol del Liverpool con Kuijt, che non impedisce al capitano Paolo Maldini di sollevare nuovamente, a quattro anni di distanza, la sua quinta Coppa dei Campioni, la settima per il club di via Turati, la quinta in vent’anni per il club rossonero. Kaká si laurea inoltre capocannoniere del torneo con 10 gol.
In campionato, dove perde entrambi i derby a venticinque anni di distanza dall’ultima volta, il primo per 3-4 e il secondo per 2-1, il club raggiunge l’obiettivo minimo stagionale, il piazzamento tra le prime quattro, con due turni di anticipo. I rossoneri non riusciranno, sia per la penalizzazione per lo scandalo del calcio sia per propri demeriti, a tenere il passo record dell’Inter campione d’Italia, che distanzierà il Milan di 36 punti (compresi gli otto di penalizzazione).
Alla fine della stagione, all’età di 41 anni, si ritira dall’attività agonistica il vice-capitano Alessandro Costacurta, uno dei simboli storici della squadra degli ultimi venti anni. Il 13 maggio, nella gara contro il Catania, Paolo Maldini raggiunge le 600 presenze in Serie A, primo calciatore a toccare questa quota e con l’ottava finale di Coppa dei Campioni/Champions League, uguaglia il record di finali disputate, stabilito precedentemente dallo spagnolo Francisco Gento con il Real Madrid.
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