La sessione di mercato estiva vede la partenza dei poco utilizzati Florin Răducioiu, Brian Laudrup e Fernando De Napoli, oltre a quella di Jean-Pierre Papin, e il ritorno in rossonero di Giovanni Stroppa e di Ruud Gullit dopo un anno alla Sampdoria. L’olandese verrà ceduto nuovamente (e questa volta definitivamente) alla squadra di Genova in novembre durante la sessione autunnale, che vede anche l’arrivo di Paolo Di Canio dalla Juventus in cambio di Alessandro Orlando.
La stagione 1994-1995 si apre con la vittoria della Supercoppa italiana contro la Sampdoria ottenuta ai rigori dopo l’1-1 dei tempi regolamentari con reti di Mihajlović su punizione e Gullit. Dal dischetto decisivi per i doriani gli errori di Evani (tiro parato da Rossi) e dello stesso Mihajlović (traversa).
In campionato, il primo che attribuisce i 3 punti per la vittoria, il Milan subisce 3 sconfitte nelle prime 8 giornate e deve rinunciare presto alla lotta per lo scudetto. Il campionato viene vinto dalla Juventus, che interrompe così una serie di tre vittorie consecutive dei rossoneri, che si classificano quarti dietro Juventus, Lazio e Parma qualificandosi per la Coppa UEFA 1995-1996. Marco Simone è autore di 17 gol in 30 presenze e insieme a Savićević guida la squadra in un campionato condizionato da un girone di andata sotto tono, visti i numerosi infortuni e le assenze dettati dalla fatica del mondiale statunitense dell’estate precedente. Maldini si classifica terzo nella graduatoria che assegna il Pallone d’oro 1994. La stagione viene funestata da un evento luttuoso: un tifoso rossonero, nella trasferta di Genova del 29 gennaio 1995 per la partita contro i grifoni durante uno scontro tra le due tifoserie, uccide con una coltellata il sostenitore genoano Vincenzo Spagnolo. Alessandro Costacurta, difensore in forza al Milan dal 1987 al 2007.
In Coppa Italia, dopo avere eliminato ai sedicesimi di finale il Palermo ai tiri di rigore, il Milan subisce l’eliminazione agli ottavi da parte dell’Inter, che vince entrambi i derby per 2-1.
In Champions League il Milan, campione d’Europa in carica, viene sorteggiato nel girone con gli olandesi dell’Ajax, gli austriaci dell’Austria Salisburgo e i greci dell’AEK Atene. Dopo la sconfitta all’esordio ad Amsterdam, i rossoneri ottengono la prima vittoria nella partita casalinga contro il Salisurgo. Nel corso della partita il portiere degli austriaci Konrad viene colpito da una bottiglietta lanciata dagli spalti; la UEFA omologa il 3-0 ottenuto sul campo dal Milan, che viene però penalizzato di 2 punti; il campo viene poi squalificato per due giornate (le ultime due partite sono disputate in campo neutro allo Stadio Nereo Rocco di Trieste). I rossoneri chiudono il girone al secondo posto dietro il giovane Ajax di Louis van Gaal, che sconfigge il Milan due volte, a quota 5 punti a pari merito con l’Austria Salisburgo e si qualificano ai quarti di finale in virtù delle due vittorie ottenute contro la squadra austriaca. Nella fase a eliminazione diretta i rossoneri battono ai quarti il Benfica e in semifinale il Paris Saint-Germain del futuro rossonero George Weah, vincendo per 1-0 a Parigi con rete di Boban nei minuti di recupero, dopo un’azione di contropiede guidata da Savićević e Massaro, e per 2-0 a Milano con una doppietta di Savićević. Raggiungono, così, per la quinta volta in sette anni (terza consecutiva), la finale di UEFA Champions League. Al Prater di Vienna, il 24 maggio 1995, il Milan si presenta senza Savićević, acciaccato, e affronta ancora gli olandesi dell’Ajax, che vincono per 1-0 una gara equilibrata risolta da un gol del futuro milanista Patrick Kluivert a cinque minuti dal termine È la prima volta nella storia della Coppa dei Campioni che due squadre si incontrano in finale dopo essersi già affrontate nella stessa stagione nella stessa competizione.
Nel dicembre 1994 il Milan perde la Coppa Intercontinentale contro gli argentini del Vélez Sársfield allenati da Carlos Bianchi (2-0) e nel febbraio successivo vince la Supercoppa UEFA contro gli inglesi dell’Arsenal (0-0 a Londra all’andata e 2-0 a Milano nel ritorno firmato Boban e Massaro), stabilendo per l’epoca il record assoluto di successi in questa competizione.
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