Dopo aver chiuso la precedente stagione avendo perso contro il Manchester United sia Premier che Champions League, la panchina del Chelsea viene affidata al brasiliano Luiz Felipe Scolari, reduce dall’esperienza come CT del Portogallo. La formazione prediletta dal neoallenatore fu un 4-1-4-1, e per tredici giornate la squadra comandò la classifica assieme al Liverpool.
A novembre, però, il team ebbe parecchi risultati negativi, come l’umiliante sconfitta per 3-1 contro la Roma in Champions League, l’eliminazione dalla Carling Cup al quarto turno in casa contro il Burnley, l’interruzione della striscia di imbattibilità casalinga in campionato contro il Liverpool e la sconfitta nel derby londinese con Arsenal.
In maniera alquanto sofferta, il Chelsea si qualificò nel proprio girone di Champions League contro il Cluj dopo una partita terminata 2-1, e durante l’inverno non riuscì ad andare oltre il pareggio con squadre come West Ham, Fulham, Hull City e, in FA Cup, il Southend United. A causa di questi delundenti risultati, la formazione londinese cedette due posizioni in classifica a Manchester United e Liverpool.
Temendo il peggio, la società esonerò Scolari, rimpiazzandolo col CT della nazionale russa, l’olandese Guus Hiddink. Questo intervento fu provvidenziale: la squadra, ripreso morale, consolidò il terzo posto con la vittoria sull’Aston Villa.
Inoltre, dopo aver eliminato Juventus e Liverpool dalla Champions League, il Chelsea raggiunse le semifinali del massimo torneo europeo, dove venne eliminata dal Barcellona in una partita che si trascinò dietro molte polemiche sull’arbitraggio. Ad ogni modo, il Chelsea poté consolarsi con la quinta FA Cup grazie alla vittoria contro l’Everton per 2-1.
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