La stagione 1998-1999 segnò il primo campionato di Serie B disputato dal Napoli dopo 33 anni. L’ultima apparizione nel campionato cadetto per i partenopei, infatti, risaliva alla stagione 1964-1965. Per tentare un’immediata risalita nella categoria maggiore il Presidente del Napoli, Corrado Ferlaino decise di affidare la scrivania di direttore sportivo all’ex capitano e bandiera del Napoli, Antonio Juliano che scelse come allenatore l’esperto Renzo Ulivieri che bene aveva fatto in Serie A con il Bologna.
La campagna acquisti venne incentrata su calciatori di categoria superiore ma ormai sul viale del tramonto, come l’attaccante Roberto Murgita ed i centrocampisti Cristiano Scapolo e Igor Salimov che nulla daranno alla causa. Il Napoli si ritroverà alla fine del girone d’andata con solo due vittorie interne contro Genoa e Lucchese e quasi sempre lontano dal quarto posto che avrebbe valso la promozione. Nel girone di ritorno, il Napoli si ritrovò sempre più lontano dalla zona promozione ed Ulivieri venne esonerato per far posto a Vincenzo Montefusco che accompagnerà la squadra verso l’anonima posizione di centro classifica.
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