La stagione calcistica europea 2005-06 è stata la 102 stagione di Sport Lisboa e Benfica e la 72nd consecutiva del club nella massima serie del calcio portoghese . La stagione si è svolta dal 1 luglio 2005 al 30 giugno 2006; Il Benfica ha gareggiato a livello nazionale nella Primeira Liga e nella Taça de Portugal e ha anche partecipato alla UEFA Champions League dopo essere arrivato primo nella Primeira Liga la stagione precedente .
Dopo che Giovanni Trapattoni ha portato il Benfica al suo primo scudetto in 11 anni, si è dimesso per motivi personali. Per sostituirlo, il club assunse Ronald Koeman , assistito da Bruins Slot e Fernando Chalana . Il Benfica è rimasto molto attivo nel mercato dei trasferimenti, firmando e rilasciando oltre dodici giocatori. Aggiunte notevoli sono state Anderson , Léo e Nélson ai quattro difensori ; Karagounis e Miccoli all’attacco.
Il Benfica ha iniziato la stagione nazionale vincendo la sua quarta Supertaça Cândido de Oliveira , battendo per uno a zero il Vitória de Setúbal . Nella Primeira Liga, il Benfica inizialmente ha faticato, facendo il suo peggior ingresso di sempre. I risultati sono migliorati dopo una vittoria europea contro il Lille , con il Benfica che ha scalato diverse posizioni e ha sconfitto il Porto nel Clássico . Alla fine di ottobre, la squadra ha subito un calo di forma, passando un mese senza vittorie. A dicembre, i risultati del Benfica sono migliorati a dicembre, qualificandosi per la fase a eliminazione diretta della UEFA Champions League per la prima volta in undici anni e vincendo quasi dieci partite di fila, permettendogli di arrivare a tre punti dalla vetta del campionato.
Nell’ultima partita di gennaio, il Benfica ha perso contro lo Sporting CP e ha subito un altro periodo irregolare, perdendo altre due partite di campionato a febbraio. Una vittoria casalinga contro il Liverpool li ha motivati; hanno battuto il Porto ed eliminato i campioni in carica dalla Champions League. Questo successo non è stato replicato a livello nazionale; a metà marzo, il Benfica ha perso ulteriore terreno in Primeira Liga ed è stato eliminato dalla Coppa del Portogallo. La squadra di Koeman ha recuperato, ma è stata eliminata dal Barcellona dalla Champions League e non è riuscita a superare lo Sporting quando ha perso sette punti in tre giornate. Alla fine della stagione, Koeman lasciò il club di comune accordo.
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